Основными темами пьесы "Вишневый сад", написанной в 1904 году, являются: гибель дворянского гнезда, победа предприимчивого купца-промышленника над отживающими свой век Раневской и Гаевым и третья - тема будущего России, связанная с образами Пети Трофимова и Ани.
           Прощание новой, молодой завтрашней России с прошлым, отживающим, устремленность к завтрашнему дню России - в этом заключается содержание "Вишневого сада".
           Россия прошлого, отживающего в пьесе представлена в образах Раневской и Гаева. Обоим героям вишневый сад дорог, дорог как воспоминание о детстве, молодости, благополучии, легкой и изящной жизни. Они плачут о потере сада, но именно они и загубили его, отдали под топор. При этом они остались верны красоте вишневого сада, и поэтому они так ничтожны и смешны. Раневская - в прошлом богатая дворянка, имевшая дачу даже на юге Франции в Ментоне, обладательница имения, "прекраснее которого нет ничего на свете". Но своим непониманием жизни, своей неприспособленностью к ней, своим безволием и легкомыслием хозяйка довела имение до полного разорения, до того, что предстоит продажа имения с торгов! Лопахин, предприимчивый купец-промышленник, предлагает владельцам имения способ спасения усадьбы. Он говорит, что нужно лишь разбить вишневый сад под дачи. Но хотя Раневская проливает потоки слез о потере своего сада, хотя она жить без него не может, она все-таки отказывается от предложения Лопахина спасти имение. Продажа или сдача участков сада в аренду кажутся ей недопустимыми и оскорбительными. Но проходят торги и Лопахин сам покупает имение. И вот когда "беда" свершилась, то оказалось, что никакой драмы и беды для хозяйки вишневого сада нет. Раневская возвращается в Париж к своей нелепой "любви", к которой она и без того вернулась бы, несмотря на все ее слова о том, что она не может жить без родины. Драма с продажей вишневого сада вовсе не является для его обладателя драмой. Это произошло лишь потому, что у Раневской вовсе нет никаких серьезных переживаний, она легко может переходить из состояния озабоченности, беспокойства к веселому оживлению. Так произошло и на этот раз. Она быстро успокоилась и даже заявила всем: "Нервы мои лучше, это правда".
           А каков ее брат, Леонид Андреевич Гаев? Он гораздо мельче своей сестры. Он способен сказать простые, искренние слова, со стыдом, поняв собственную пошлость и глупость. Но недостатки у Гаева доходят до карикатурных размеров. Вспоминая о прошлом, Раневская целует свой любимый шкаф. Гаев же произносит перед ним речь. Гаев - жалкий аристократ, проевший свое состояние на леденцах. На протяжение всей пьесы Раневская и Гаев переживают душевное потрясение, они "ничего не видят вокруг себя, ничего не понимают. Они - паразиты, лишенные силы снова присосаться к этой жизни".
           Гаев представляет заключительный этап эволюции таких героев Чехова, как Иванов, Иван Иванович Чимша - Гималайский и им подобных героев "своего времени", не сумевших воплотить свои идеалы.
           Несостоятельность дворянской либеральной интеллигенции в прошлом определила господство в настоящем людей, типа Лопахина.
           Но на самом деле Чехов связывает будущее процветание с молодым поколением (Петя Трофимов и Аня), именно им предстоит строить новую Россию, сажать новые вишневые сады.
           "Вишневый сад" - великое создание Чехова - драматурга, продолжившего традиции русских писателей. Еще Гоголь и Грибоедов хотели поставить комедию в один ряд с драмой и трагедией, осуждали пренебрежительное отношение к ней как к "низкому" жанру. Следуя их традициям, Чехов поднял жанр комедии на недосягаемую высоту.